Группа Майлза Дэвиса 1958 года представляла собой не квинтет, а секстет, к которому присоединился Джулиан «Пушечное ядро» Аддерли на альт-саксофоне. Первым студийным альбомом группы стал Milestones. Ритм-секция была такой же, как у классического квинтета 1956 года: Ред Гарланд на фортепиано, Пол Чемберс на басу и Филли Джо Джонс на барабанах, а также Майлз, Кэннонболл и Джон Колтрейн. В своей автобиографии Майлз так описал создание альбома: «Я хотел собрать свою группу в студии, и мы записали «Billy Boy», «Straight, No Chaser», «Milestones», «Two Bass Hit». , Сид впереди и Доктор. Джекл» (указанный как «Доктор Джекилл») для альбома «Milestones». Я играл на пианино в «Sids Ahead», потому что Рэд разозлился на меня, когда я пытался ему что-то сказать, и ушел. Но мне понравилось, как группа звучала на этой пластинке, и я знал, что у нас есть что-то особенное. Трейн и Кэннон действительно надрали задницы и к тому времени действительно привыкли друг к другу».
